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Gruppe III. Chemische Industrie.
thyiapommphm) übergeht, bei weiterer Behandlung mit Salzsäure aber
dm Methylgruppe verliert und Apomorphin giebt. Zufolge Legg’s
Versuche ist das Apocodeln ein mildes Emeticum.
Uebrigens bildet sich nach Matthiessen und Wright beim Er
hitzen von salzsaurem Codein mit concentrirter Salzsäure im Paraffinbade
als Zwischenproduct das Chlorocodid, C 18 H 20 CI NO,, das aus seiner Salz
lösung durch Natriumbicarbonat gefällt ein weisses amorphes Pulver
biidet.^ Diese Substanz zerfällt nun bei längerer Behandlung mit Salz-
saure in Chlormethyl und Apomorphin:
c 18 H 20 CIN o 2 = c h 3 CI + c l7 h 17 n o,.
Umgekehrt wird aus dem salzsauren Chlorocodid das Codein wieder
regenerirt wenn es mit dem 12- bis löfachen Gewicht Wasser auf
130 bis 140° erhitzt wird:
C^II.oClNöa, HCl + H 2 0 = HCl -f C 18 H 21 N0 3 , HCl.
Wright ) fuhrt neuerdings an, dass die übliche Formel des Co-
deins zu verdoppeln sei. Wenn Codein mit Jodmethyl in Verbindung
tritt, so nimmt seine physiologische Wirkung ab, so zwar, dass A. Cr um
rown und I h R. Fraser 2) bei Anwendung von Jodmethylcodein in
Dosen bis zu lo Grains an Kaninchen, denen diese Substanz in wässeriger
Losung mjicirt wurde, keine tödtliche Wirkung bemerken konnten.
Narcotin. Die Vermuthung Wertheim’s, es möchte das Narcotin
ein Gemisch homologer Basen sein, hat ihre Bestätigung nicht gefunden,
indem einerseits von Matthiessen und Fester 3), andererseits vom
erfasser) nachgewiesen wurde, dass das Narcotin, wenn es gereinigt sei
nach der Formel C 22 H 23 N 0 7 zusammengesetzt ist.
Namentlich häufig kommt das Narcotin mit Papaverin gemischt vor
von welchem es Verf. mittelst der Oxalate trennt, wobei das Papaverin
salz auskrystallisirt, das Narcotin aber in der Mutterlauge bleibt und nach
dem Ausfallen mit Ammoniak durch Umkrystallisiren aus kochendem
Alkohol rein erhalten wird.
Matthiessen und Wright zeigten, dass das Narcotin 3 Methyl
gruppen in seinem Molecul enthält, welche durch successive Behandlung
mit Salzsäure resp. Jodwasserstoffsäure weggenommen werden können,
wodurch ein Rest erhalten wird, welcher die Bezeichnung Nornarcotin (ab
gekürzt aus Normalnarcotm) erhalten hat. Hiernach ist das Narcotin: Tri-
methylnornarcotm. Das Nornarcotin ist amorph, geschmacklos, vielleicht
aber physiologisch wirksamer als das krystallisirbare Narcotin, voraus
gesetzt, dass auch hier die Regel gilt, dass der Eintritt der Methylgruppe
in cen tomcomplex eines Alkaloides dessen physiologischen Effect
J ) Wright, Ber. chem. Ges. VI, 268. A Brown und Fraser
Chem. News XVIII, 232. .) Matthiessen und Fester, Ann CI em.’
Pharm. Suppl. I, 330; II, 377. *) Hesse, ibid. Suppl. VIII, 284.
