Organische Säuren. 433
worden ist, liegt wohl darin, dass der genauen Einhaltung der Tempe
ratur, welche zur Umwandlung des phtalsauren in benzoesaures Cal
cium erforderlich ist, im Grossen sich erhebliche Schwierigkeiten dar
bieten.
Hr. Vohl 1 ) macht darauf aufmerksam, dass dies Verfahren zur
Darstellung von grossen Mengen Phtalsäure an manchen Uebelständen
leidet. Die Darstellung der Chlornaphtaline ist wegen massenhafter
Entwickelung von Chlorgas, Salzsäure und Euchlorin eine höchst
lästige und die Gesundheit gefährdende; die Anwendung von Kalinm-
chlorat vertheuert die Darstellung sehr. Er empfiehlt daher, das Naph
talin direct zu oxydiren. Gleichzeitig mit ihm hat Hr. Lossen 2 ) Oxy
dationsversuche angestellt, die mit den Vohl’schen übereinstimmen.
Man kann sowohl mit Braunstein und Schwefelsäure als auch mit
Kaliumbichromat und Schwefelsäure oxydiren. Letzteres soll vortheil-
hafter sein, da sich dabei als Nebenproduct ein Farbstoff, Naphtyl-
carmm, bildet, und weil das Chromoxyd wieder in Kaliumbichromat
verwandelt werden kann. Es werden 12 Gew.-Thle. Naphtalin in
109 Gew.-Thln. concentrirter Schwefelsäure gelöst; dazu setzt man
in kleinen Portionen 89 Gew.-Thle. feingepulvertes Kaliumbichromat
und kocht mit Wasser, bis Kohlensäure aufhört sich zu entwickeln.
Man übersättigt mit Soda, filtrirt von dem abgeschiedenen Chromoxyd,
scheidet mit Salzsäure den Farbstoff aus und dampft ein. Zuerst
scheidet sich Glaubersalz, dann Kochsalz ab und aus der Mutterlauge
erhält man beim Eindampfen die Phtalsäure.
Benzonitril lässt sich noch auf andere Weise als aus Phtalimid
erhalten. Ein Verfahren, das sich zu einer Darstellungsmethode eignen
möchte, besteht in der zuerst von Hrn. Merz 3 ) ausgeführten Destil
lation von benzolsulfosaurem Kalium — ein Salz, dessen Säure aus
Benzol und rauchender Schwefelsäure unschwer zu erhalten ist mit
Cyankalinm, wobei sich Benzonitril hach folgender Gleichung bildet:
C 6 H 5 .S0 3 K + KCN = C 6 H 5 .CN + K 2 S0 3 .
Das Nitril ist durch Kochen mit Alkalien leicht in Benzoesäure um
zuwandeln. Die Ausbeute, welche Hr. Merz an Benzoesäure erhielt,
betrug etwa 1 / 3 der theoretischen Menge.
V on den übrigen Bildungsweisen der Benzoesäure wollen wir nur
kurz einige noch erwähnen. Sie entsteht, wie Hr. V. Meyer 4 ) ge
zeigt hat, wenn ein inniges Gemisch gleicher Molecüle ameisensauren
Natriums und benzolsulfosauren Kaliums einige Minuten lang im
Schmelzen erhalten wird. Die Reaction verläuft in folgendem Sinne:
C 6 H,.S0 3 K + H.COONa = HKS0 3 + C 6 H 5 .COONa.
Vohl, Ding]. pol. J. CLXXXVI, 338. 2 ) Lossen, Ann. Chem. Pharm,
OXLIV, 71. 8) Merz, Zeitsehr. f. Chem. 1868, 33. 4 ) Meyer, Ber. chem.
Ges. 1870, 112.
Wiener Weltausstellung, in. I. 2.
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