434
Gruppe III. Chemische Industrie.
Bittermandelöl, C 7 II, : 0, der Aldehyd der Benzoesäure, geht schon
beim Stehen an der Luft, rascher durch Behandeln mit Oxydations
mitteln, unter Wasserstoffentwickelung durch Schmelzen mit Kalihydrat
(Liebigund Wöhler), unter Bildung von Benzylalkohol beim Kochen
mit alkoholischer Kalilauge (Cannizzaro) in Benzoesäure über. Sie
ist ferner ein Oxydationsproduct aller Benzolderivate, welche, wie z. B.
Toluol, Chlorbenzyl etc., nur eine Seitenkette enthalten, und ein Spal-
tungsproduct vieler anderer Körper.
Man hat sich bemüht, Bittermandelöl im Grossen darzustellen, um
es in Benzoesäure überzuführen. Dies geschieht nach den Notizen des
Hrn. Alfraise x ) in der Fabrik des Hrn. Dalsace zu St. Denis. Das
dort eingeschlagene Verfahren gründet sich auf die Arbeiten Hrn.
Cannizzaro’s über den Benzylalkohol. Durch Einwirkung von Chlor
auf Toluol in der Hitze wird Benzylchlorid, C 6 H 5 .CH 3 C1, bereitet,
durch Behandeln desselben mit Kaliumacetat der Essigsäure - Benzyl
äther, C 6 H 6 .CH 2 .0.C 2 H 3 0, aus welchem durch die Einwirkung von
Kalkhydrat Benzylalkohol, C« H-,. CIL . 0 H, sich bildet. Dieser Körper
wird durch vorsichtige Oxydation mit Salpetersäure in Bittermandelöl,
C 6 H 5 . C HO, übergeführt. Durch Kochen mit concentrirter Kalilauge
spaltet sich dieses in benzoesaures Kalium und Benzylalkohol, welch
letzterer wieder oxydirt wird:
2 C 6 R 5 . C H 0 -f KHO ='C 6 H 5 .C00K + C 6 H 5 .CH 2 .OH.
Directe Oxydation des Toluols oder Benzylchlorids ist einfacher.
Die bekannten charakteristischen Eigenschaften der Benzoesäure
machen eine Verfälschung derselben selten; jedoch hat man Asbest,
Kreide, Gyps und Zucker darin angetroffen. Die drei ersten Körper
bleiben beim Verflüchtigen auf dem Platinblech zurück; der Zucker
verräth sich beim Erhitzen durch Kohleausscheidung.
Die medicinische Anwendung der Benzoesäure ist gering; doch
hat man in neuerer Zeit öfter Indicationen für ihren Gebrauch aufge
stellt 2 ). Beim Menschen wirkt sie nur in ganz grossen Dosen einge
nommen toxisch. Sie wird im thierischen Organismus in Hippursäure,
zum Theil auch durch Oxydation in Bernsteinsäure umgewandelt, was
von Wöhler, Meissner u. A. nachgewiesen worden ist.
Die Benzoesäure ist ein vorzügliches Desinfections- und conser-
virendes Mittel, da sie die Eiweissstoffe coagulirt, ohne Geruch und
Geschmack und nicht giftig ist 3 ).
In sehr erheblicher Menge wird in den letzten Jahren die Säure in
der Theerfarbenindustrie gebraucht, wo sie, nach einem Patent von Hrn.
Wanklyn, besonders zur Ueberführung des Rosanilins in Blau dient.
!) Alfraise, Monit. scientif. 1868, 411. 2 ) Vergl. A. u. Th. Huse-
mann, Die Pflanzenstoffe, Berlin 1871, 658. 3 ) Vergl. weiter unten: Sa-
licylsäure, S. 437.
