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MAK

Full text : Chemische Industrie, Wiener Weltausstellung Heft 21

Organische  Säuren.

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Salicylsäure.
Wenn  in  der  Phenylgruppe  der  Benzoesäure  ein  Wasserstoffatom
durch  die  Hydroxylgruppe  (0  H)  substituirt  wird,  so  entsteht  Oxybenzoesäure,
  C 6 H 4 (OH).CO.OH.  Den  heutigen  Ansehauungen  über  die
Constitution  der  aromatischen  Körper  gemäss  sind  von  dieser  Verbindung, ­
  da  sie  ein  zweifach  substituirtes  Benzol  darstellt,  drei  isomere
Modificationen  möglich.  Dieselben  sind  in  der  That  alle  drei  bekannt. ­
  Eine  von  ihnen,  die  Orthooxyben  zoesäure,  d.  h.  eine  Oxybenzoesäure,
  in  welcher  die  Hydroxyl-  und  die  Cai'boxylgruppe  zwei  benachbarte ­
  Wasserstoffplätze  des  Benzolmolecüls  einnehmen,  ist  die
Salicylsäure.
Die  engen  Beziehungen,  in  welchen  diese  Säure  einerseits  zum
Indigo,  andererseits  zum  Phenol  steht,  haben  viele  Chemiker  veranlasst,
sich  eingehend  mit  ihrem  Studium  zu  beschäftigen.  Die  letztere  Beziehung ­
  hat  ihr  in  jüngster  Zeit  durch  die  werthvollen  Untersuchungen ­
  des  Hrn.  H.  Kolbe  eine  bedeutende  technische  Wichtigkeit  verliehen. ­

Die  Salicylsäure  ist  im  Jahre  1838  vonPiria 1 )  und  von  Ettling' 2 )
entdeckt  worden.  Diese  Chemiker  erhielten  sie  durch  Oxydation  des
Salicylaldehyds,  der,  unter  dem  Namen  „salicylige  Säure“  bekannt,  in
den  Spiräaarten  vorkommt  und  aus  einigen  Glueosiden  zu  erhalten
ist.  Die  H.Hrn.  Löwig  und  Weidmann 3 )  wiesen  1840  das  Vorkommen ­
  auch  der  Salicylsäure  selbst  in  den  Blüthen  von  Spiraea  ulmaria
  nach,  und  Hr.  Cahours 4 )  zeigte  1844,  dass  das  Wintergreenöl,
das  ätherische  Oel  der  Gaultheria  proctmbens,  grösstentheils  aus  dem
Methyläther  der  Salicylsäure  bestehe.  Später,  1852,  bereitete  Hr.
Gerland 5 )  die  Säure,  indem  er  salpetrige  Säure  in  eine  wässerige
Lösung  von  Anthranilsäure  leitete:
2  C 7  H 5  (NH 2 )0 2  +  N 3 0 3  =  2C 7 H-,(0H)0 3  +  N 4  +  H 2 0.
Diese  Reaction  verknüpft  die  Salicylsäure  mit  dem  Indigo,  denn  die
Anthranilsäure  ist  ein  Oxydationsproduct  des  letzteren:
C s H,NO  +  2  0  +  H 2 0  =  C 7 H 7 N0 2  +  C0 2 .
Sie  ist  ferner  insofern  von  Interesse,  als  Hr.  Kolbe  durch  sie  veranlasst ­
  wurde,  in  Hinblick  auf  die  leichte  Zersetzbarkeit  der  Salicylsäure

»)  Piria,  Ann.  chim.  phys.  LXIX,  298;  Liebig’s  Ann.  Chem.  XXX,  165;
XCIII,  262.  2 )  Ettling,  Ann.  Cüem.  Pharm.  LIII,  77.  8 )  Löwig  und
Weidmann,  J.  pr.  Chem.  XIX,  236.  4 )  Cahours,  Ann.  chim.  phys.  [3],
X,  327;  XIII,  90  und  113;  XXVII,  5;  Ann.  Chem.  Pharm.  XLVIII,  61.
«)  Gerland,  Chem.  Soc.  Quart.  Journ.  V,  133;  Ann.  Chem.  Pharm.
LXXXVI,  U3.
            
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