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Organische Säuren. 
Purpurins mittelst Salpetersäure (Schunck), ferner als Nebenproduct 
bei Darstellung der Anthracbinonsulfosäuren (Weith und Bindsched- 
C EL 
ler), schliesslich durch Oxydation der Orthotoluylsäure C ( ; II 4 <(q q q 
mittelst Kaliumpermanganats (Weith). 
Für die Bereitung der Phtalsäure in grösserem Maassstabe bildet 
ausschliesslich das Naphtalin den Ausgangspunkt. Ein Verfahren zur 
Darstellung der Phtalsäure im Grossen wurde angegeben von P. und E. 
Depouilly *), welche sie zur Bereitung von Benzoesäure (vergl. Ber. II, 
S. 432) anwandten. Naphtalin wird zunächst durch Behandlung mit 
Kaliumchlorat und Salzsäure in der Kälte in ein Gemenge von Chlor- 
additions- und Substitutionsproducten verwandelt, letztere werden im 
Wasserbad mit Salpetersäure versetzt und dem Gemenge von Oxydations- 
producten die Phtalsäure durch Wasser entzogen. 
Nach neueren Versuchen H.Hrn. Lossen 2 ) und Vohl 3 ) lässt sich 
bei Einhaltung der geeigneten Verhältnisse auch die Darstellung der 
Phtalsäure durch directe Oxydation des Naphtalins mittelst Mangan- 
superoxyd und Schwefelsäure oder besser mittelst Kaliumbichromat und 
Schwefelsäure mit gutem Erfolg ausführen. (Ueber die Details dieser 
Versuche vergl. d. Ber. II, 433. 
Das Aufblühen der Industrie der Phtalsäurefarbstoffe macht mehr 
und mehr das Bedürfniss einer ebenso einfachen als wohlfeilen Be 
reitungsmethode der Phtalsäure geltend. Die nach dieser Richtung 
gewonnenen neueren Erfahrungen der Technik entziehen sich indess 
zur Zeit noch der allgemeinen Kenntniss. 
Die Untersuchungen Baeyer’s und seiner Mitarbeiter 4 ) haben 
ergeben, dass die Phenole mit Phtalsäure und anderen mehrbasischen 
Säuren, sowie auch mit Aldehyden, z. B. Bittermandelöl, sich unter 
Wasseraustritt verbinden, wenn das Gemisch entweder für sich allein 
oder unter Zusatz von Glycerin oder Schwefelsäure erhitzt wird. 
Die Phtalsäure wirkt in zwei verschiedenen Verhältnissen auf Phe 
nole ein, indem sich entweder 1 Mol. Phtalsäure mit 2 Mol. des 
Phenols zu einem sogenannten Phtalein, oder mit 1 Mol. des Phenols 
zu einem Oxyanthrachinon verbindet; und zwar entstehen bei niederer 
Temperatur vorzugsweise Phtalei’ne, bei höherer Anthrachinone. Die 
Bildung dieser Körper lässt sich durch folgende Gleichungen ver 
anschaulichen : 
i) P. und E. Depouilly, Bull. soc. eliim. IV, 10; Ann. Chem. Pharm. 
CXXXVII, 373. 2 ) Lossen, Ann. Chem. Pharm. CXLIV, 71. s ) Vohl, 
Dingl. pol. J. CLXXXVI, 338. 4 ) Baeyer, Ber. chem. Ges. IV, 457, 555, 
658; Grimm, Ber. chem. Ges. VI, 506; Baeyer und Caro, ibid. VII, 
968; Bischer, ibid. VII, 1211; Baeyer, ibid. VIII, 146; Baeyer und 
» Caro, ibid. VIII, 152.