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EXPOSITION  UNIVERSELLE  DE  VIENNE.

lement  a  de  la  dimethylanüine 1 .  On  laisse  refroidir  et  011  ajoute  un  laitde
cbaux  en  l£ger  exces.  La  base  surnage.  On  la  decante  et  on  la  distille,  en
y  faisant  passer  un  courant  de  vapeur  d’eau.  Elle  est  entranne.  Le  melange
de  bases  que  l’on  obtient  ainsi  renferme  la  mono-  et  la  dimethylanüine,
mais  cette  derniere  y  predomine  de  beaucoup.  Lorsqu’on  opere  dans  les
conditions  indiqufeä,  la  proportion  de  dimethylanüine  peut  atteindre
80  et  meme  95  p.  0/0.  Mais  il  reste  necessairement  un  exces  d’aniline  et
une  certaine  quantite  de  monomethylanüine  dans  le  produit  brut  de  la
reaction.  Pour  la  purifier,  on  met  ä  probt  les  düKrences  de  proprietes  de
leurs  chlorhydrates  et  de  leurs  sullates.  S’agit-il  de  separer  l’aniline  des
methylanilines,  on  saturera  par  l’acide  chlorhydrique.  Le  chlorhydrate
d’anüine  solide  se  separe  des  chlorhydrates  liquides  des  methylanilincs.
On  jette  le  melange  sur  un  Oltre  qui  retient  le  premier.
La  Separation  de  la  monomethylanüine  et  de  la  dimethylanüine  presente ­
  plus  de  difficultds.  Elle  ne  peut  s’effectuer  que  par  des  distillations
fractionnees.
Dans  la  reaction  que  Ton  vient  de  ddcrire  et  qui  donne  raison  aux
metbylanilines,  il  se  forme  en  meme  temps  une  certaine  quantite  de
chlorure  de  la  base  quaternaire  2 ,  c’est-a-dire  de  cblorure  de  trimethylphenyl-ammonium.
  Ce  cblorure  reste  en  dissolution  dans  la  liqueur
aqueuse  d’oii  la  dimethylanüine  s’est  separee  a  l’etat  oleagineux.  On  6vapore
  ä  siccite  cette  liqueur,  qui  contient  un  exces  de  chaux,  et  Fon  distille
a  feu  riu  dans  une  chaudiere.  Par  l’action  de  la  chaux  sur  le  chlorure  qua-1

  Les  equations  suivantes  representent  les  reactions  dont  il  s’agil:
CH 3 .OH  +  HCl  =  CH 3  CI  +  H ä O.
Esprit  Cblorure
de  bois.  de  methyle.

aCH 3 Cl  +
Chlorure
de  mbthyle.

iC 6 H 5 j  i  C°  H 5  j
I  H  >  Az.  =  |  C  H 3  |  Az 3 .-p  aHCl.
(  h  )  Ich 3 )
Aniline.  Dimethylaniline.


L'acide  chlorhydrique  decompose  dans  la  preraiere  reaction  est  donc  regenerd  dans  la  seconde
et  peut  reagir  sur  une  nouvelle  quantite  d’alcool  methylique.
2  Ce  chlorure  est  forme  par  l’action  du  chlorure  de  methyle  sur  la  dimelhylaniline  :
/  C“H 5  \
)  C  H 3  (
j  C  H>  (
(  C  H 3 )

C 6 H 6  1
C  H 3  Az+CH 3 CI  =
C  H 3

Az  CI.