MAT1ERES COLORANTES ART1F1GIELLES.
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CHAPITRE IV.
BLEUS DE DIPHENYLAMINE.
Voici de magnifiques matieres colorantes bleues obtenues directement
avec la diphenylamine et ses derives alcooliques, et qui ont fait leur appa-
rition dans le monde industriel depuis l’Exposition de 1867. La diphe
nylamine a <5t6 decouverte en 186/1. Mention en a et6 faite dans le Rapport
sur ('Exposition universelle de 1867; nia i s son einploi dans l’industrie ne
date que de quelques annees.
Ce sont MM. Ch. Girard et de Laire qui ont attire l’attention sur cette
matiere et sur ses analogues, la phenyltoluidine, la dicresylamine. Ces
bases sont des monamines secondaires. On connait et on prepare aujourd’bui
quelques-unes des bases tertiaires qui derivent des prec6dentes par sub-
siitution d’un groupe alcoolique a 1 atome d’hydrogene. Teiles sont la me-
thyldiphenylamine, l’ethyldiphenylamine, Tamyldiphenylamine, la benzyl-
diphenylamine *. Tous ces corps peuvent etre transform6s directement en
matieres colorantes, et il nous parait utile d’exposer Fenchainement des
faits et des idees qui ont amene cet important resultat.
Les recherches de M. Hofmann avaient devoile la Constitution de la
rosaniline, des composds methyliques et ethyliques qui en derivent direc
tement, et aussi celle du bleu de Lyon, qui a etb reconnu pour la rosani
line triphenylee.
Cette derniere donne, par dislillation seche, une certaine quantile de
diphenylamine. Le fait a ete constate par M. Hofmann, qui a decouvert
cette base dans une masse buileuse, que M. Ch. Girard avail ohtenue en
distillant le bleu. Des lors on pouvait, la Constitution du bleu etant connue,
esperer obtenir ce bleu en oxydant directement la diphenylamine, comme
1 Les formules snivantes expriment la Constitution de tous ces corps :
C 6 H 5 i C“ H 1 j
H ' Az C 6 H 5 Az
Hl h!
Aniiine Diphenyl-
(phenyl- ainine.
«amine.)
C 6 H 4 .CHM C 6 H 4 .GH 3 ) C 6 H 5 j
H > Az C 6 H 4 .CH 3 >Az C 6 H 4 CH 3 |az
H ) H ) H )
Toluidine Dicresylamine. Phenyltoluidine
(cresylamine). (phenylcrösyl-
amine).
C 6 H 5 j
C 6 H 5 Az
CH 3 \
Methyldiphe-
nylamine.
C 6 H 5 j
C 6 II 5 Az
C* H 5 )
Ethyldiphenyl-
amine.
C 6 H 5 i
C 6 H 5 [ Az
G 5 H“)
Amyldiphe-
nylaminc.
G 6 H» \
G 6 H 5 J Az
C 6 H 6 . CH 2 )
Benzyldiphenyl-
amine