CHAP1TRE  VI.
MATIERES  COLORANTES  DERIVEES  DE  LA  NAPHTALINE.

On  a  fait  de  nombreuses  tentatives  pour  obtenir  des  matieres  coloranles
avec  des  derives  de  la  napblaline.  Ces  tentatives  n’ont  eu  quun  succfes
mediocre.  Eiles  ont  principalement  porte  sur  la  naphtylamine,  qui  est  a  la
napbtaline  ce  que  l’aniline  ou  phenylamine  est  a  la  benzine.  Mais,  parmi  les
matieres  colorantes  que  l’on  a  ainsi  obtenues  et  que  nous  indiquerons  plus
loin,  deux  seulement  ont  pris  une  certaine  importance.  L’une  d  eiles  est
une  matiere  colorante  jaunc  que  MM.  Griess  et  Martius  ont  obtenue  en
faisant  reagir  une  solution  etendue  de  nitrite  de  sodium  sur  une  solution  de
ehlorhydrate  de  naphtylamine  :  il  se  forme  du  chlorure  de  diazonaphtol
qu’on  transforme  par  l’action  de  l’acide  nitrique  en  dinitronaphtol 1 .  Ce
dei'nier  corps  constilue  une  belle  matiere  colorante  jaune  connue  sous  le
nom  da  jaunc  de  Manchester  ou  da  jaune  d’or.  On  l’obtient  aujourdhui  directement
  avec  le  naphtol,  auquel  nous  la  rattacherons.
L’autre  matiere  colorante  est  d’un  beau  rouge.  Elle  est  connue  sous  le
nom  de  rosanaphtylamine.  Nous  la  decrirons  en  traitant  des  derives  colores
de  la  naphtylamine.
8  1".
NAPHTYLAMINE.
On  obtient  cette  base,  qui  a  tite  dticouverte  par  Zinin,  a  laide  dun
procede  analogue  ä  celui  qui  sert  ä  transformer  la  benzine  en  aniline.  On
converlit  d’abord  la  napbtaline  en  un  derive  nitrogene,  la  nitronaphtaline,
puis  on  reduit  celle-ci  par  le  fer  et  l’acide  acütique  (Bechamp  et  Urion)  ou
par  l’etain  et  l’acide  cblorhydrique  (Roussin).  Nous  decrivons  ici  le  premier
de  ces  procddes  2 .

‘  C 10  H 9  Az  HCl  +  Az0 2 II  =  C 10 H 1  Az 2  CI  +  aH s O.
Chlorhydrate  de  Acide  Diazonaphtol
naphtytamine.  nitreux.  (Chlorure  de).
C 10 H 6  Az 2  +  2  Az  0^  H  =  C 10 H 6 (AzO 2 ) 2 O  +  H 2 0  +  Az 2 .
Diazo-  Acide  Dinitronaphtol.
naphtol.  nitrique.
2  Les  reactions  qui  donnent  naissance  ä  la  naphtylamine  sorit  les  suivantes  :
C 10 H 8  +  Az0 3 H  =  C‘°H 7 (Az0 2 )  +  H 2 0.
Naphta-  Acide  Nitronaphtaline.
line.  nitrique.

C l0 H 7 (Az  O 2 )  +  H 6  =  C 10 H 7 (Azir 2 )  +  aH 2 0.
Nitronaphtaline.  Naphtylamine.