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MAXIERES COLORANTES ARTIFICIELLES.
il avait obtenu le derive chlore C 10 H 5 C10 3 . La formule C 10 H c 0 3 fut pro-
posee par Strecker et Wolff, dont eile represenlait tres-bien les analyses.
Gerhardt l’adopta et la propagea, et il semblait que, pour pr^parer fallza
rine artificiellement, il suffirait d’obtenir l’acide oxynapbtalique. L’expe-
rience a montre qu’il n’en dtait pas ainsi. MM. Schützenberger et Lauth
ont r^ussi, en effet, a remplacer par de Fhydrogene le chlore de l’acide
chloroxynaphtalique, et ont reconnu que l’acide oxynapbtalique ainsi forme
differe completement de 1’alizarine.
Parmi les tentatives qui ont ^te faites dans le meine ordre d’iddes, il
faut citer en premiere ligne une exp^rience de M. Roussin.
Ayant reduit la dinitronaphtaline par le zinc et Fackle sulfurique dans
des conditions particulieres, il a obtenu une matiere colorante qu’il a crue
d’abord identique avec 1’alizarine. Et, de fait, eile s’en rapprochait beau-
coup : c’etait 1’alizarine qui correspond a la naphtaline, et que M. E. Kopp
a justement nornmee depuis naphtazarine.
Ces tentatives avaient donc echoue; eiles etaient fonddes sur des idees
theoriques inexactes concernant la composition et le mode de derivation
de Falizarine, idees qui ont &e reformfes par les beaux travaux de
MM. Graebe et Liebermann sur les quinones. L’acide oxynapbtalique ayant
ete envisage par ces chimistes comme l’oxynaphtoquinone 1 , cette vue a etd
etenduea 1’alizarine, qui a ete rattachee aux composes quinoniques. Pour
connaitre la nature de l’hydrogene carbomi dont eile derive, MM. Graebe et
Liebermann ont eu l’heureuse idee de la reduire et l’heureuse Fortune de
la convertir en anthracene. Ils ont obtenu ce dernier corps en soumettant
Falizarine a Faction de la poudre de zinc a une baute temperature. C’etait
une application nouvelle du procedii de reduction qiu avait ete indique par
M. Baeyer.
Rappeions d’ailleurs que la poudre de zinc etait usitee, en irnpres-
sion, pour faire des enlevages sur les tissus teints ou imprimes par la
garance.
L’exp^rience de MM. Graebe et Liebermann, qui avait ete publiee dans
les Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin, a la date du
7 mars t 868, a donnd lieu a de nouvelles id^es sur la Constitution de
Falizarine et a de nouveaux efforts pour la reconstituer artificiellement.
L’anthracenc ayant 6t6 reconnu, comme l’hydrogene carbon^, generateur de
Falizarine, MM.Graebe et Liebermann appliquerent a cette derniere la for-
Naphtaline C'°H S .
Naphtoqiünone C 10 H“(O 2 ) .
Oxynaphtoquinone C 6 II-' (0II) (O 2 )".
Dioxynaphtoquinone (naphtazarine) C 6 H’ 1 (0H)’(0 2 ) .
