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EXPOSITION UNIVERSELLE DE VIENNE.
mule C 14 H s 0 4 . Elle apparaissait comme la dioxyanthraquinone 1 , et l’idee
de la reconstituer en partant de l’anthracene devait naltre inimedialement
dans l’esprit de chimistes aussi ingenieux. Aussi, des le 14 d^cembre 1868,
prirent-ils un brevet en France pour l’obtention artificielle de l’alizarine.
Le proced£ brevete consiste : i° a convertir l’anthracene en anthraquinone,
en l’oxydant par un melange de bichromate de potasse et d’acide sulfurique
ou acetique; 2 0 a convertir l’anthraquinone en un derive dibrome ou di-
chlord; 3° ä soumettre a l’action des alcalis 1’anthraquinone dibromee ou
dichlonSe, de fajon ä remplacer les deux alomes de brome ou de chlore
par deux groupes oxhydryles, et ä obtenir ainsi la dioxyantbraquinone,
c’est-a-dire l’alizarine 2 .
Une autre methode indiquee dans le meine brevet consistait ä traitcr
l’anthracene par un exces de brome, de maniere ä le convertir en tetra-
bromure d’anthracene dibromd; celui-ci, chaufFe avec une solution alcoo-
lique de potasse, etait converti en anthracene tetrabrome jaune 3 .
Anthractine C 1S H 10 .
Anlhraquinone C 14 H'° (O 2 )”.
Dioxyanthraquinone (alizarine) C 14 II 8 (0H) s (0 2 )".
2 Les equalions suivantes representenl celte reaction :
(1) C I4 H 10 + O 3 = C”H 8 (0 2 )'' + II 2 0.
Antbra- Anlhraqui-
cene. none.
(»)
(3)
C 14 H s (0 3 )" + Br 4 = C 14 H 6 Br 2 (0 2 )'’ + aHBr.
Anthraqoi- Dibromoanthra-
none. quinone.
C 14 H 6 Br 2 (0 2 )" + 2KOII = C l4 H‘(0H)*(0 2 )" + 2 KCL
Dibromoanthra- Dioxyanthraquinonc
quinone. (alizarine).
3 La Formation des derives bromes de l’anthracene et leur transformalion en dibromoanthra*
quinone sont exprimees par les equations suivantes :
(1) C 14 H 10 + 4 Br 2 = C 14 H 8 Br 2 . Br 4 + 2 Br.
Antbra- Tetrabromure
cöne. de
clibromoanlhrac^ne.
C 14 H 8 Br 2 . Br 4 + 2KIIO = C l4 H 6 Br 4 + 2 KBr + 2IPO.
Tetrabromure Anthracöne
de dibromoanthracene. tetrabrome.
C ,4 H 6 Br 4 + 2 Az 0 3 H = C 14 H 6 Br 2 (0 2 ) w + 2 HBr -f 2 Az0 2 .
Anthracöne Dibromo-
tetrabrom6. anthraquinone.
Ajoutons que du brome se degage par suite d’une reduction de l’acide bromhydrique sous l’in-
fluence des vapeurs nitreuses. Quant a la transformation de ranthraquinone dibrome en aliza
rine, eile s’accomplit par l’action de la potasse, selon Bequation donnee plus haut.
